في العاشر من نوفمبر 1923، قام ناثان ليوبولد بالسفر لمدة ست ساعات من شيكاغو إلى جامعة ميشيغان، برفقة صديقه وحبيبه ريتشارد لوب. كانت الغاية من رحلتهم كسر دخول النادي السابق للوب. ومع ذلك، كانت الأشياء التي سرقوها لا تذكر بالنسبة لهم إلا آلة الكتابة، وبعض الساعات، وبعض السكاكين الصغيرة، وحوالي 80 دولارًا في عملات معدنية.
كان ليوبولد مضطربًا في الطريق عائدًا إلى شيكاغو لأن السرقة كانت مجهودًا كبيرًا من أجل عائد بسيط. وعندما توقف ليوبولد أخيرًا عن الشكوى، بدأ لوب في مناقشة فكرته بارتكاب "الجريمة المثالية". وبينما كانوا يستمرون في السفر عبر الطرق الريفية نحو شيكاغو، قاموا بكسر بعض المنازل وأشعلوا بعض الحرائق، لكن لم تنشر أي من جرائمهم في الصحافة. كان رغبة لوب في ارتكاب جريمة ستثير ضجة كبيرة - اختطاف وقتل طفل.
بعد التخطيط لخطتهم طوال فصل الشتاء، في شهر مايو، قاموا بخطف طفل عرفوا أن والده ثري وسيدفع فدية. وبعد الاختطاف، قاموا بضرب جمجمة الطفل بمنزلق، وأدخلوا قطعة قماش في حلقه، ثم تخلصوا من الجثة. عندما عاد الاثنان إلى المدينة، ألقى ليوبولد رسالة الفدية في صندوق بريد. ومع ذلك، فشلت خطتهم في تنفيذ "الجريمة المثالية". في اليوم التالي، رصد مارة الجثة الخاملة للطفل، وسرعان ما عثرت الشرطة على ناثان ليوبولد من خلال النظارات التي أسقطها بالقرب من الجثة.
في 31 مايو، بعد عشرة أيام من القتل، جاء كلا الشابين وكشفا للمدعي العام كيف قاما بقتل بوبي فرانكس. اعترف ناثان ليوبولد بأنهما قتلا بوبي فقط للمتعة. في وقت الجريمة، كان ريتشارد لوب وناثان ليوبولد يبلغان من العمر 18 و19 عامًا. حُكم عليهما بالسجن لمدة 99 عامًا.